Nhà Lý sau 2 thế kỷ cầm quyền đã đến lúc suy thoái. Nhà Trần thay thế, chấm dứt tình trạng loạn ly, thiết lập lại trật tự chính trị - xã hội, nền văn minh Đại Việt tiếp tục phồn thịnh. Nhà Trần củng cố lại hoàng thành, xây thêm cung điện. Kinh thành vẫn giữ ranh giới cũ nhưng đông đúc hơn. Năm 1230. Kinh đô chia làm 61 phường. Khu vực này còn tiếp nhận nhiều khách buôn và cư dân nước ngoài đến sinh sống làm ăn. Năm 1274 có 30 thuyền Trung Quốc xin cư trú, được cho ở tại phường Nhai Tuân (khu vực Hoè Nhai, Hàng Than ngày nay) lập phố, mở chợ. Ngoài thương nhân người Hoa có cả người Chà Và, sư người Hồ (ấn Độ)...
Kinh tế công thương nghiệp thành thị sinh ra tầng lớp thị dân và lối sống thị dân, như đã có sinh hoạt giải trí ban đêm. Vua Trần Anh Tông (1293 - 1314) thường "lén đi chơi cứ đến đêm đi kiệu cùng hơn mười người thị vị, đi khắp kinh kỳ, đến gà sáng mới về", như vậy đêmThăng Long ngày ấy hẳn có nhiều cuộc vui.
Thăng Long còn hội tụ nhiều nhà văn hoá lớn: Hàn Thuyên đặt cơ sở cho sự ra đời của nền văn hoá Tiếng Việt. Lê Văn Hưu, nhà sử học uyên bác. Các ông Vua anh hùng kiêm thi sĩ tài hoa Trần Thánh Tông, Trần Nhân Tông. Các vị tướng kiêm nhà văn, nhà thơ Trần Quốc Tuấn, Trần Quang Khải... Và cũng sáng ngời thay, tấm gương một nhà trí thức mô phạm cương trực, tiết tháo Chu Văn An...
Thăng Long đời Trần không chỉ có xây dựng và sáng tạo nghệ thuật mà còn phải đánh giặc và đánh giỏi: Trong vòng 30 năm (1858 - 1288) ba lần Nguyên - Mông sang xâm lược, ba lần chúng vào được Thăng Long nhưng cả 3 lần đều chuốc lấy sự thất bại. Lần đầu (1258) chỉ là toà thành rỗng (dân đã tản cư, để lại nhà không vườn trống). Mười một ngày sau quân Trần phản công dữ dội và với trận Đông Bộ đầu (dốc Hàng Than) ngày 29/1/1258 buộc giặc phải tháo chạy. Lần thứ hai (2/1285) cũng là một nơi "cung thất nhãn không" tuy giặc chiếm đóng hơn 3 tháng nhưng sau các trận Hàm Tử, Chương Dương thì trận Trung Thành Vương đánh thọc sâu vào Phường Giang Khẩu (Hàng Buồm) đã buộc địch phải tháo chạy. Lần thứ ba (2/1288) sau 32 ngày chiếm đóng Thăng Long, giặc phải rút về Vạn Kiếp để về nước (nhưng đa số bị chìm dưới lòng sâu sông Bạch Đằng).
Qua 3 lần thử lửa, Thăng Long vẫn đứng vững, xứng đáng là một đô thành anh hùng.